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<!DOCTYPE html>

<title>Acide fumarique</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Acide fumarique</span></h1>

</header>

</div>

</p>

<td colspan="2" class="entete defaut" style="background-color:#FFDEAD;color:black;">Acide fumarique

</td></tr>

</td></tr>

<tr>

</tr><tr>

<td colspan="2" style="text-align:center;">Structure de l'acide fumarique</td>

</tr><tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#FFDEAD; color:#000000">Identification</th></tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Nomenclature_de_l'UICPA" title="Nomenclature de l'UICPA">Nom UICPA</a>

</th>

<td><small>acide (E)-but-2-èn-1,4-dioïque</small>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Synonymie" title="Synonymie">Synonymes</a>

</th>

<td>

<p>acide <i>trans</i>-butènedioïque

</p>

</td>

</tr>

<tr>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

</th>

</tr>

<tr>

</th>

<td>203-743-0

</td>

</tr>

<tr>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row">DrugBank

</th>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System" title="Simplified Molecular Input Line Entry System">SMILES</a>

</th>

<td><div class="NavFrame" title="[afficher]/[masquer]" style="border: none; padding: 0;"><div class="NavContent" style="display: none; text-align: left;">OC(=O)\C=C\C(O)=O <br><span class="reflink neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/search/?smarts=OC%28%3DO%29%5CC%3DC%5CC%28O%29%3DO">PubChem</a></span>, <span class="reflink neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?title=Acide+fumarique&model=OC%28%3DO%29%5CC%3DC%5CC%28O%29%3DO">vue 3D</a></span></div></div>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="International_Chemical_Identifier" title="International Chemical Identifier">InChI</a>

</th>

<td><div class="NavFrame" title="[afficher]/[masquer]" style="border: none; padding: 0;"><div class="NavContent" style="display: none; text-align: left;"><b>InChI :</b> <span class="reflink neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?title=Acide+fumarique&model=InChI%3D1%2FC4H4O4%2Fc5-3%286%291-2-4%287%298%2Fh1-2H%2C%28H%2C5%2C6%29%28H%2C7%2C8%29%2Fb2-1%2B%2Ff%2Fh5%2C7H+%5BClick+for+Info%5D">vue 3D</a></span> <br>InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+/f/h5,7H [Click for Info] <br><b>Std. InChI :</b> <span class="reflink neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?title=Acide+fumarique&model=InChI%3D1S%2FC4H4O4%2Fc5-3%286%291-2-4%287%298%2Fh1-2H%2C%28H%2C5%2C6%29%28H%2C7%2C8%29%2Fb2-1%2B">vue 3D</a></span> <br>InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+ <br><b>Std. InChIKey :</b> <br>VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N</div></div>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row">Apparence

</th>

<td>poudre cristalline incolore, inodore<sup id="cite_ref-ICSC_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-ICSC-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</tr>

<tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#FFDEAD; color:#000000">Propriétés chimiques</th></tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Formule_chimique" title="Formule chimique">Formule</a>

</th>

<td><a href="Carbone" title="Carbone">C</a><sub>4</sub><a href="Hydrog%C3%A8ne" title="Hydrogène">H</a><sub>4</sub><a href="Oxyg%C3%A8ne" title="Oxygène">O</a><sub>4</sub>  <span class="page_h"><a href="C4H4O4" class="mw-disambig" title="C4H4O4"><small>[Isomères]</small></a></span><br>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Masse_molaire" title="Masse molaire">Masse molaire</a><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

</th>

<td>3,03 ; 4,44

</td>

</tr>

<tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#f7efa8; color:#000000">Propriétés physiques</th></tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Point_de_fusion" title="Point de fusion"><abbr class="abbr" title="Température">T°</abbr> fusion</a>

</th>

<td><span title="548,6 °F ou 560,2 K">287 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr><sup id="cite_ref-GESTIS_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (tube fermé)

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Point_d'%C3%A9bullition" title="Point d'ébullition"><abbr class="abbr" title="Température">T°</abbr> ébullition</a>

</th>

<td><a href="Sublimation_(physique)" title="Sublimation (physique)">Point de sublimation</a> : ~<span title="392 °F ou 473,2 K">200 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr><sup id="cite_ref-GESTIS_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> à <span class="nowrap"><span title="1,013 bar ou 0,999 753 269 183 32 atm">101,3</span> <span title="kilopascal">kPa</span></span>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Solubilit%C3%A9" title="Solubilité">Solubilité</a>

</th>

<td><span class="nowrap"><span title="">4,9</span> <span title="Gramme">g</span>·<span title="Litre">L</span><sup>-1</sup></span><sup id="cite_ref-GESTIS_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> à <span title="68 °F ou 293,2 K">20 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr><br><span class="nowrap"><span title="">6,3</span> <span title="Gramme">g</span>·<span title="Litre">L</span><sup>-1</sup></span> à <span title="77 °F ou 298,2 K">25 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr><sup id="cite_ref-ICSC_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-ICSC-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> dans l'eau

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Masse_volumique" title="Masse volumique">Masse volumique</a>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Point_d'auto-inflammation" title="Point d'auto-inflammation"><abbr class="abbr" title="Température">T°</abbr> d'auto-inflammation</a>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Point_d'%C3%A9clair" title="Point d'éclair">Point d’éclair</a>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#FFDEAD; color:#000000">Thermochimie</th></tr>

<tr>

</th>

<p>équation<sup id="cite_ref-Yaws_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Yaws-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> : <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle C_{P}=(15.759)+(5.9932E-1)\times T+(-7.0854E-4)\times T^{2}+(4.2980E-7)\times T^{3}+(-1.0058E-10)\times T^{4}}">

<msub>

</mrow>

</msub>

<msup>

</mrow>

</msup>

<msup>

</mrow>

</msup>

<msup>

</mrow>

</msup>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle C_{P}=(15.759)+(5.9932E-1)\times T+(-7.0854E-4)\times T^{2}+(4.2980E-7)\times T^{3}+(-1.0058E-10)\times T^{4}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/dde7edc7628b45b84c8ba90c02a07451844866d8.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:108.144ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle C_{P}=(15.759)+(5.9932E-1)\times T+(-7.0854E-4)\times T^{2}+(4.2980E-7)\times T^{3}+(-1.0058E-10)\times T^{4}}" loading="lazy"></span><br>

Capacité thermique du gaz en J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup> et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.<br>

Valeurs calculées :

<br>142,058 J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup> à 25 °C.

</p>

<mfrac>

<mrow>

</mrow>

</mfrac>

</mstyle>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/0284c56a605f091ad5194cf9ad3de996f5d757b2.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.338ex; width:8.972ex; height:3.843ex;" alt="{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}" loading="lazy"></span></th>

<mfrac>

<mrow>

</mrow>

</mfrac>

</mstyle>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/e2ffae996ebf9a4ddfe360b8b7aa9f0f89711fa4.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.671ex; width:7.03ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}" loading="lazy"></span></th></tr>

</tbody></table>

</td><td>

<mfrac>

<mrow>

</mrow>

</mfrac>

</mstyle>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}</annotation>

</semantics>

<mfrac>

<mrow>

</mrow>

</mfrac>

</mstyle>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}</annotation>

</semantics>

</tbody></table>

</td></tr></tbody></table>

</div></div>

</td>

</tr>

<tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#ffb4b4; color:#000000">Précautions</th></tr>

<tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center;"><div style="text-align: center;"><span typeof="mw:File"></span><br>Attention</div><span title="Provoque une sévère irritation des yeux">H319</span> et <span title="En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.">P305+P351+P338</span><div class="NavFrame" title="[+]/[–]" style="border:none; padding : 0;"><div class="NavContent" style="display:none; text-align:left;"><b>H319</b> : Provoque une sévère irritation des yeux<br><b>P305+P351+P338</b> : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.<br></div></div></td>

</tr><tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#eeeeee; color:#000000"><a href="Syst%C3%A8me_d'information_sur_les_mati%C3%A8res_dangereuses_utilis%C3%A9es_au_travail" title="Système d'information sur les matières dangereuses utilisées au travail">SIMDUT</a><sup id="cite_ref-Reptox_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Reptox-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center;"><br>Produit non classé<div class="NavFrame" title="[+]/[–]" style="border:none; padding: 0;"><div class="NavContent" style="display:none; text-align:left;">La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique<br><br>Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients</div></div></td>

</tr><tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#ffb4b4; color:#000000"><a href="%C3%89cotoxicologie" title="Écotoxicologie">Écotoxicologie</a></th></tr>

<tr>

</th>

<td><span class="nowrap"><span title="">9,3</span> <span title="Gramme">g</span>·<span title="Kilogramme">kg</span><sup>-1</sup></span><sup id="cite_ref-GESTIS_3-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (souris, voie orale)

</td>

</tr>

<tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#FFDEAD; color:#000000">Composés apparentés</th></tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Isom%C3%A9rie" title="Isomérie">Isomère(s)</a>

</th>

<td><a href="Acide_mal%C3%A9ique" title="Acide maléique">Acide maléique</a>

</td>

</tr>

<tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center;">Unités du <a href="Syst%C3%A8me_international_d'unit%C3%A9s" title="Système international d'unités">SI</a> et <a href="Conditions_normales_de_temp%C3%A9rature_et_de_pression" title="Conditions normales de température et de pression"><abbr title="conditions normales de température et de pression">CNTP</abbr></a>, sauf indication contraire.</td>

</tr><tr>

</tr>

</tbody></table>

<p>L'<b>acide fumarique</b>, ou <b>acide <i>trans</i>-butènedioïque</b>, est un <a href="Acide_dicarboxylique" title="Acide dicarboxylique">acide dicarboxylique</a> <a href="Compos%C3%A9_insatur%C3%A9" title="Composé insaturé">insaturé</a> de <a href="Formule_chimique" title="Formule chimique">formule chimique</a> HOOC–CH=CH–COOH. Il se présente sous la forme d'une poudre blanche cristallisée et inodore, combustible mais faiblement inflammable et faiblement soluble dans l'eau. Il présente une saveur rappelant celle des <a href="Fruit_(alimentation_humaine)" class="mw-redirect" title="Fruit (alimentation humaine)">fruits</a>. C'est l'<a href="Isom%C3%A9rie_cis-trans" title="Isomérie cis-trans">isomère <i>trans</i></a> de l'<a href="Acide_mal%C3%A9ique" title="Acide maléique">acide maléique</a> : ses deux <a href="Groupe_fonctionnel" title="Groupe fonctionnel">groupes</a> <a href="Carboxyle" title="Carboxyle">carboxyle</a> sont en position <i>E</i> (<i>trans</i>) tandis que ceux de l'acide maléique sont en position <i>Z</i> (<i>cis</i>), ce qui le rend plus stable que ce dernier. Ses <a href="Sel_(chimie)" title="Sel (chimie)">sels</a> et <a href="Ester" title="Ester">esters</a> sont appelés <b>fumarates</b>.

</p>

<div class="gallerytext"> <div class="center">Acide fumarique (<i>E</i>, <i>trans</i>)</div></div>

</li>

<div class="gallerytext"> <div class="center"><a href="Acide_mal%C3%A9ique" title="Acide maléique">Acide maléique</a> (<i>Z</i>, <i>cis</i>)</div></div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chimie">Chimie</h2></div>

<p>L'acide fumarique a été obtenu pour la première fois en 1892 à partir d'<a href="Acide_succinique" title="Acide succinique">acide succinique</a><sup id="cite_ref-10.1002/jlac.18922680108_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-10.1002/jlac.18922680108-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. On l'obtient traditionnellement par <a href="Oxydation" class="mw-redirect" title="Oxydation">oxydation</a> du <a href="Furfural" title="Furfural">furfural</a>, obtenu à partir du traitement du <a href="Ma%C3%AFs" title="Maïs">maïs</a>, à l'aide de <a href="Chlorate" title="Chlorate">chlorate</a> en présence d'un <a href="Catalyse" title="Catalyse">catalyseur</a> à base de <a href="Vanadium" title="Vanadium">vanadium</a><sup id="cite_ref-10.15227/orgsyn.011.0046_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-10.15227/orgsyn.011.0046-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. De nos jours, l'acide fumarique est produit industriellement essentiellement par <a href="Isom%C3%A9risation" class="mw-redirect" title="Isomérisation">isomérisation</a> catalytique de l'<a href="Acide_mal%C3%A9ique" title="Acide maléique">acide maléique</a> en <a href="Solution_aqueuse" title="Solution aqueuse">solution aqueuse</a> à <a href="Potentiel_hydrog%C3%A8ne" title="Potentiel hydrogène">pH</a> faible. L'acide maléique est disponible en abondance par <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolyse</a> de l'<a href="Anhydride" title="Anhydride">anhydride</a> maléique, lui-même obtenu en grande quantité par <a href="Oxydation" class="mw-redirect" title="Oxydation">oxydation</a> catalytique du <a href="Benz%C3%A8ne" title="Benzène">benzène</a> ou du <a href="Butane" title="Butane">butane</a>.

</p><p>Les propriétés chimiques de l'acide fumarique peuvent être facilement déduites de sa structure chimique. Il s'agit d'un <a href="Acide_faible" title="Acide faible">acide faible</a> qui forme des <a href="Diester" class="mw-redirect" title="Diester">diesters</a>, il peut subir des <a href="R%C3%A9action_d'addition" title="Réaction d'addition">additions</a> sur sa <a href="Liaison_double" title="Liaison double">double</a> <a href="Liaison_carbone-carbone" title="Liaison carbone-carbone">liaison carbone-carbone</a>, et est un excellent <a href="Di%C3%A9nophile" class="mw-redirect" title="Diénophile">diénophile</a>.

</p><p>Il est moins combustible que l'acide maléique, et ne brûle pas dans les conditions qui font <a href="D%C3%A9flagration" title="Déflagration">déflagrer</a> ce dernier. Il peut être utilisé en milieu éducatif pour illustrer la différence d'<a href="Enthalpie_de_formation" class="mw-redirect" title="Enthalpie de formation">enthalpie de formation</a> entre les <a href="Isom%C3%A9rie_cis-trans" title="Isomérie cis-trans">isomères <i>cis</i> et <i>trans</i></a> par différence entre les <a href="Enthalpie_de_combustion" class="mw-redirect" title="Enthalpie de combustion">enthalpies de combustion</a>.

</p><p>L'acide fumarique est le stéréo-isomère E de l'<a href="Acide_mal%C3%A9ique" title="Acide maléique">acide maléique</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologie">Biologie</h2></div>

<p>L'acide fumarique est présent dans les <a href="Fumeterre" title="Fumeterre">fumeterres</a>, les <a href="Bolet" title="Bolet">bolets</a>, les <a href="Lichen" title="Lichen">lichens</a> et la <a href="Cetraria_islandica" title="Cetraria islandica">mousse d'Islande</a>.

</p><p>Il est également universellement distribué chez tous les êtres vivants dont le <a href="M%C3%A9tabolisme" title="Métabolisme">métabolisme</a> utilise le <a href="Cycle_de_Krebs" title="Cycle de Krebs">cycle de Krebs</a> pour <a href="Oxydation" class="mw-redirect" title="Oxydation">oxyder</a> leurs <a href="Nutriment" title="Nutriment">nutriments</a>. C'est en effet un intermédiaire de ce cycle, où se forme par oxydation du <a href="Acide_succinique" title="Acide succinique">succinate</a> sous l'action de la <a href="Succinate_d%C3%A9shydrog%C3%A9nase" class="mw-redirect" title="Succinate déshydrogénase">succinate déshydrogénase</a>, et donne du <a href="Acide_malique" title="Acide malique">malate</a> sous l'action de la <a href="Fumarase" title="Fumarase">fumarase</a>.

</p><p>De l'acide fumarique est également produit par le <a href="Cycle_de_l'ur%C3%A9e" title="Cycle de l'urée">cycle de l'urée</a> sous l'action de l'<a href="Argininosuccinate_lyase" title="Argininosuccinate lyase">argininosuccinate lyase</a> à partir de l'<a href="Acide_argininosuccinique" title="Acide argininosuccinique">argininosuccinate</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Utilisation">Utilisation</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Alimentaire">Alimentaire</h3></div>

<p>L'acide fumarique est utilisé comme <a href="Additif_alimentaire" title="Additif alimentaire">additif alimentaire</a> par l'industrie agroalimentaire depuis 1946. Il est utilisé comme <a href="R%C3%A9gulateur_alimentaire_de_pH" title="Régulateur alimentaire de pH">régulateur alimentaire de pH</a> avec le <a href="Num%C3%A9ro_E" title="Numéro E">numéro</a> <a href="E297" class="mw-redirect" title="E297"><abbr class="abbr" title="Acide fumarique, Acide naturel">E297</abbr></a>. Il est utilisé dans les boissons et les <a href="Levure_chimique" title="Levure chimique">levures chimiques</a>. On l'emploie généralement à la place de l'<a href="Acide_tartrique" title="Acide tartrique">acide tartrique</a> et parfois de l'<a href="Acide_citrique" title="Acide citrique">acide citrique</a>, à raison de <span class="nowrap"><span title="">1</span> <span title="Gramme">g</span></span> d'acide fumarique à la place d'environ <span class="nowrap"><span title="">1,5</span> <span title="Gramme">g</span></span> d'acide citrique, afin d'ajouter une touche acide de manière semblable à l'<a href="Acide_malique" title="Acide malique">acide malique</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Médicale"><span id="M.C3.A9dicale"></span>Médicale</h3></div>

<p>Plusieurs <a href="Ester" title="Ester">esters</a> d'acide fumarique ont des propriétés immunorégulatrices (c'est-à-dire une légère immunosuppression) utilisées pour traiter le <a href="Psoriasis" title="Psoriasis">psoriasis</a>. En Europe, l'<a href="Allemagne" title="Allemagne">Allemagne</a>, l'<a href="Autriche" title="Autriche">Autriche</a> et le <a href="Benelux" title="Benelux">Benelux</a> utilisent des dérivés de l'acide fumarique à cet effet depuis le milieu du <abbr class="abbr" title="20ᵉ siècle"><span class="romain">XX</span><sup style="font-size:72%">e</sup></abbr> siècle<sup id="cite_ref-10.1111/bjd.14500_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-10.1111/bjd.14500-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>.

</p><p>Par ailleurs, le <a href="Fumarate_de_dim%C3%A9thyle" title="Fumarate de diméthyle">fumarate de diméthyle</a> est en phase <abbr class="abbr" title="3"><span class="romain" style="text-transform:uppercase">III</span></abbr> d'<a href="Essai_clinique" title="Essai clinique">essai clinique</a> chez des patients atteints de <a href="Scl%C3%A9rose_en_plaques" title="Sclérose en plaques">sclérose en plaques</a> pour en réduire le taux de rechute et la progression des handicaps par activation du <a href="Facteur_de_transcription" title="Facteur de transcription">facteur de transcription</a> <a href="NFE2L2" title="NFE2L2">NFE2L2</a> de réponse au <a href="Stress_oxydant" title="Stress oxydant">stress oxydant</a><sup id="cite_ref-10.1056/NEJMoa1114287_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-10.1056/NEJMoa1114287-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Autres">Autres</h3></div>

<p>L'acide fumarique est utilisé dans la fabrication de <a href="R%C3%A9sine_(v%C3%A9g%C3%A9tale)" class="mw-redirect" title="Résine (végétale)">résines</a> <a href="Polyester" title="Polyester">polyester</a> et de <a href="Polyol" title="Polyol">polyols</a> ainsi que dans la fixation de certaines <a href="Teinture" title="Teinture">teintures</a>. Il a été utilisé pour démontrer la faisabilité d'un réseau métal-organique<sup id="cite_ref-10.1039/C5SC02794B_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-10.1039/C5SC02794B-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Il serait également employé par l'industrie pétrolière pour contrôler le <a href="Potentiel_hydrog%C3%A8ne" title="Potentiel hydrogène">pH</a> dans les <a href="Fluides_de_fracturation" class="mw-redirect" title="Fluides de fracturation">fluides de fracturation</a> utilisés dans les forages profonds et horizontaux d'exploitation du <a href="Gaz_de_schiste" title="Gaz de schiste">gaz de schiste</a><sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup class="need_ref_tag" style="padding-left:2px;">[source insuffisante]</sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Notes_et_références"><span id="Notes_et_r.C3.A9f.C3.A9rences"></span>Notes et références</h2></div>

<li id="cite_note-ICSC-1"><span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=fr&p_card_id=1173">ACIDE FUMARIQUE</a>, <a href="Fiches_internationales_de_s%C3%A9curit%C3%A9_chimique" title="Fiches internationales de sécurité chimique">Fiches internationales de sécurité chimique</a> </span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a> </span><span class="reference-text">Masse molaire calculée d’après <span class="ouvrage">« <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AtWt/"><cite style="font-style:normal;"><span class="lang-en" lang="en">Atomic weights of the elements 2007</span></cite></a> », sur <span class="italique">www.chem.qmul.ac.uk</span></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3"><span class="reference-text"><span class="noarchive">Entrée « Fumaric acid » dans la base de données de produits chimiques <i>GESTIS</i> de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=033440">allemand</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=033440&lang=en">anglais</a>), accès le 15 juillet 2016 <small>(JavaScript nécessaire)</small></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Yaws-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Yaws_4-0">↑</a> </span><span class="reference-text"><span class="ouvrage" id="Yaws1996"><span class="ouvrage" id="Carl_L._Yaws1996"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> Carl L. Yaws, <cite class="italique" lang="en">Handbook of Thermodynamic Diagrams</cite>, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., <time>1996</time> <small style="line-height:1em;">(<a href="International_Standard_Book_Number" title="International Standard Book Number">ISBN</a> <span class="nowrap">0-88415-857-8</span>)</small><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=Handbook+of+Thermodynamic+Diagrams&rft.place=Huston%2C+Texas&rft.pub=Gulf+Pub.+Co.&rft.aulast=Yaws&rft.aufirst=Carl+L.&rft.date=1996&rft.volume=1&rft.isbn=0-88415-857-8&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3AAcide+fumarique"></span></span></span></span>

</li>

<li id="cite_note-SGH-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-SGH_5-0">↑</a> </span><span class="reference-text">Numéro index <span class="reflink neverexpand"><span class="noarchive"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://apps.kemi.se/klassificeringslistan/amne.cfm?id=607-146-00-X"><span title="acide fumarique">607-146-00-X</span></a></span></span> dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du <a rel="nofollow" class="external text" href="http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF">règlement CE N° 1272/2008</a> (16 décembre 2008)</span>

</li>

<li id="cite_note-Reptox-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Reptox_6-0">↑</a> </span><span class="reference-text">« <a rel="nofollow" class="external text" href="http://reptox.cnesst.gouv.qc.ca/pages/fiche-simdut.aspx?no_produit=9787&langue=F">Acide fumarique</a> » dans la base de données de produits chimiques <i>Reptox</i> de la <a href="Commission_de_la_sant%C3%A9_et_de_la_s%C3%A9curit%C3%A9_du_travail" title="Commission de la santé et de la sécurité du travail">CSST</a> (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009</span>

</li>

<span class="ouvrage" id="J._Volhard1892"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : allemand">(de)</abbr> <span class="nom_auteur">J. Volhard</span>, « <cite style="font-style:normal" lang="de">Darstellung von Maleïnsäureanhydrid</cite> », <i><span class="lang-de" lang="de">Justus Liebigs Annalen der Chemie</span></i>, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 268, <abbr class="abbr" title="numéros">n<sup>os</sup></abbr> 1-2,‎ <time>1892</time>, <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <span class="nowrap">255-256</span> <small style="line-height:1em;">(<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <span class=" noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002/jlac.18922680108">10.1002/jlac.18922680108</a></span>, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jlac.18922680108/abstract">lire en ligne</a>)</small><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Darstellung+von+Male%C3%AFns%C3%A4ureanhydrid&rft.jtitle=Justus+Liebigs+Annalen+der+Chemie&rft.issue=1-2&rft.aulast=J.+Volhard&rft.date=1892&rft.volume=268&rft.pages=255-256&rft_id=info%3Adoi%2F10.1002%2Fjlac.18922680108&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3AAcide+fumarique"></span></span></span>

</li>

<span class="ouvrage" id="Nicholas_A._Milas,_Roger_Adams_et_K._L._Amstutz1931"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> <span class="nom_auteur">Nicholas A. Milas, Roger Adams et K. L. Amstutz</span>, « <cite style="font-style:normal" lang="en">Fumaric Acid</cite> », <i><span class="lang-en" lang="en">Organic Syntheses</span></i>, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 11,‎ <time>1931</time>, <abbr class="abbr" title="page">p.</abbr> 46 <small style="line-height:1em;">(<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <span class=" noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.15227/orgsyn.011.0046">10.15227/orgsyn.011.0046</a></span>, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0302">lire en ligne</a>)</small><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Fumaric+Acid&rft.jtitle=Organic+Syntheses&rft.aulast=Nicholas+A.+Milas%2C+Roger+Adams+et+K.+L.+Amstutz&rft.date=1931&rft.volume=11&rft.pages=46&rft_id=info%3Adoi%2F10.15227%2Forgsyn.011.0046&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3AAcide+fumarique"></span></span></span>

</li>

<span class="ouvrage" id="D._M._W._Balak,_S._Fallah_Arani,_E._Hajdarbegovic,_C._A._F._Hagemans,_W._M._Bramer,_H._B._Thio_et_H._A._M._Neumann2016"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> <span class="nom_auteur">D. M. W. Balak, S. Fallah Arani, E. Hajdarbegovic, C. A. F. Hagemans, W. M. Bramer, H. B. Thio et H. A. M. Neumann</span>, « <cite style="font-style:normal" lang="en">Efficacy, effectiveness, and safety of fumaric acid esters in the treatment of psoriasis: a systematic review of randomized and observational studies</cite> », <i><span class="lang-en" lang="en">British Journal of Dermatology</span></i>,‎ <time class="nowrap" datetime="2016-02-27" data-sort-value="2016-02-27">27 février 2016</time> <small style="line-height:1em;">(<a href="PubMed" title="PubMed">PMID</a> <span class=" noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26919824">26919824</a></span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <span class=" noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1111/bjd.14500">10.1111/bjd.14500</a></span>, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/bjd.14500/abstract">lire en ligne</a>)</small><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Efficacy%2C+effectiveness%2C+and+safety+of+fumaric+acid+esters+in+the+treatment+of+psoriasis%3A+a+systematic+review+of+randomized+and+observational+studies&rft.jtitle=British+Journal+of+Dermatology&rft.aulast=D.+M.+W.+Balak%2C+S.+Fallah+Arani%2C+E.+Hajdarbegovic%2C+C.+A.+F.+Hagemans%2C+W.+M.+Bramer%2C+H.+B.+Thio+et+H.+A.+M.+Neumann&rft.date=2016-02-27&rft_id=info%3Adoi%2F10.1111%2Fbjd.14500&rft_id=info%3Apmid%2F26919824&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3AAcide+fumarique"></span></span></span>

</li>

<span class="ouvrage" id="Ralf_Gold,_Ludwig_Kappos,_Douglas_L._Arnold,_Amit_Bar-Or,_Gavin_Giovannoni,_Krzysztof_Selmaj,_Carlo_Tornatore,_Marianne_T._Sweetser,_Minhua_Yang,_Sarah_I._Sheikh_et_Katherine_T._Dawson2012"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> <span class="nom_auteur">Ralf Gold, Ludwig Kappos, Douglas L. Arnold, Amit Bar-Or, Gavin Giovannoni, Krzysztof Selmaj, Carlo Tornatore, Marianne T. Sweetser, Minhua Yang, Sarah I. Sheikh et Katherine T. Dawson</span>, « <cite style="font-style:normal" lang="en">Placebo-controlled phase 3 study of oral BG-12 for relapsing multiple sclerosis</cite> », <i><span class="lang-en" lang="en">The New England Journal of Medicine</span></i>, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 367, <abbr class="abbr" title="numéro">n<sup>o</sup></abbr> 12,‎ <time class="nowrap" datetime="2012-09-20" data-sort-value="2012-09-20">20 septembre 2012</time>, <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <span class="nowrap">1098-1107</span> <small style="line-height:1em;">(<a href="PubMed" title="PubMed">PMID</a> <span class=" noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22992073">22992073</a></span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <span class=" noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1056/NEJMoa1114287">10.1056/NEJMoa1114287</a></span>, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.nejm.org/doi/full/10.1056/NEJMoa1114287">lire en ligne</a>)</small><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Placebo-controlled+phase+3+study+of+oral+BG-12+for+relapsing+multiple+sclerosis&rft.jtitle=The+New+England+Journal+of+Medicine&rft.issue=12&rft.aulast=Ralf+Gold%2C+Ludwig+Kappos%2C+Douglas+L.+Arnold%2C+Amit+Bar-Or%2C+Gavin+Giovannoni%2C+Krzysztof+Selmaj%2C+Carlo+Tornatore%2C+Marianne+T.+Sweetser%2C+Minhua+Yang%2C+Sarah+I.+Sheikh+et+Katherine+T.+Dawson&rft.date=2012-09-20&rft.volume=367&rft.pages=1098-1107&rft_id=info%3Adoi%2F10.1056%2FNEJMoa1114287&rft_id=info%3Apmid%2F22992073&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3AAcide+fumarique"></span></span></span>

</li>

<span class="ouvrage" id="Pascal_G._Yot,_Louis_Vanduyfhuys,_Elsa_Alvarez,_Julien_Rodriguez,_Jean-Paul_Itié,_Paul_Fabry,_Nathalie_Guillou,_Thomas_Devic,_Isabelle_Beurroies,_Philip_L._Llewellyn,_Veronique_Van_Speybroeck,_Christian_Serrec_et_Guillaume_Maurina2016"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> <span class="nom_auteur">Pascal G. Yot, Louis Vanduyfhuys, Elsa Alvarez, Julien Rodriguez, Jean-Paul Itié, Paul Fabry, Nathalie Guillou, Thomas Devic, Isabelle Beurroies, Philip L. Llewellyn, Veronique Van Speybroeck, Christian Serrec et Guillaume Maurina</span>, « <cite style="font-style:normal" lang="en">Mechanical energy storage performance of an aluminum fumarate metal–organic framework</cite> », <i><span class="lang-en" lang="en">Chemical Science</span></i>, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 7, <abbr class="abbr" title="numéro">n<sup>o</sup></abbr> 1,‎ <time class="nowrap" datetime="2016-01" data-sort-value="2016-01">janvier 2016</time>, <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <span class="nowrap">446-450</span> <small style="line-height:1em;">(<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <span class=" noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1039/C5SC02794B">10.1039/C5SC02794B</a></span>, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2015/sc/c5sc02794b#!divAbstract">lire en ligne</a>)</small><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Mechanical+energy+storage+performance+of+an+aluminum+fumarate+metal%E2%80%93organic+framework&rft.jtitle=Chemical+Science&rft.issue=1&rft.aulast=Pascal+G.+Yot%2C+Louis+Vanduyfhuys%2C+Elsa+Alvarez%2C+Julien+Rodriguez%2C+Jean-Paul+Iti%C3%A9%2C+Paul+Fabry%2C+Nathalie+Guillou%2C+Thomas+Devic%2C+Isabelle+Beurroies%2C+Philip+L.+Llewellyn%2C+Veronique+Van+Speybroeck%2C+Christian+Serrec+et+Guillaume+Maurina&rft.date=2016-01&rft.volume=7&rft.pages=446-450&rft_id=info%3Adoi%2F10.1039%2FC5SC02794B&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3AAcide+fumarique"></span></span></span>

</li>

<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a> </span><span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.endocrinedisruption.com/files/CrosbyWell4-12-09.xls">tableaux Exel listant quelques substances et produits</a></span>

</li>

</ol></div>

</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Annexes">Annexes</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Articles_connexes">Articles connexes</h3></div>

<ul><li><a href="Acide_mal%C3%A9ique" title="Acide maléique">Acide maléique</a> l'isomère <i>cis</i> de l'acide fumarique</li>

<li><a href="Acide_citrique" title="Acide citrique">Acide citrique</a></li>

<li><a href="Acide_malique" title="Acide malique">Acide malique</a></li>

<li><a href="Liste_d'acides" title="Liste d'acides">Liste d'acides</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Lien_externe">Lien externe</h3></div>

<ul><li><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.fao.org/docrep/X3860E/X3860E18.htm#P4764_95235">Fumaric Acid</a> Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53 <abbr class="abbr" title="rad">rd</abbr> session</li></ul>

</div>

<ul id="bandeau-portail" class="bandeau-portail"><li><span class="bandeau-portail-element"><span class="bandeau-portail-icone"><span class="noviewer" typeof="mw:File"></span></span> <span class="bandeau-portail-texte">Portail de la chimie</span> </span></li> <li><span class="bandeau-portail-element"><span class="bandeau-portail-icone"><span class="noviewer" typeof="mw:File"></span></span> <span class="bandeau-portail-texte">Portail de la biochimie</span> </span></li> </ul></div><div><div class="zim-footer">

Cet article est issu de <a class="external text" title="Dernière modification le 2025-08-08" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/?title=Acide_fumarique&oldid=227978055">Wikipédia</a>. Sauf mention contraire, le texte est disponible sous <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.fr">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a>. Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>